Chester Charles Bennington rođen je u Phoenixu (Arizona) 20.marta 1976.godine. Imao je dosta teško i siromašno detinjstvo. Roditelji su mu se rastali 1987. godine, ostavivši ga sa dve polusestre i polubratom. Bennington je bio najmlađi od četvoro dece i ostao je s ocem, koji je bio policajac i detektiv. Stariji polubrat imao je uticaja na Chesterov odabir muzike. Pored njega, mladi Chez je počeo da sluša: Loverboy, Foreigner i Rush, The Doors…
U mladosti je radio kao konobar i šanker i pevao u bendu Grey Daze od 1993. godine do 1998. godine. Mislio je da nije dovoljno plaćen za svoje pisanje pesama i imao je međusobnih sukoba sa ostalim članovima sastava, što ga je navelo da ih napusti.
Linkin Park (tada Xero) 1998. godine tražili su pevača. Na audiciji su bili Chester i nekoliko potencijalnih pevača, ali kada je on počeo da peva, svi su otišli čim su ga čuli. Jedan od učesnika audicije je rekao da su ludi ako ne uzmu Chestera. Ostavio je jak utisak i primljen je u bend. Xero je tada promenio ime u Hybrid Theory i snimili su EP Hybrid Theory. Poslali su svoje snimke u nekoliko izdavačkih kuća i odlučili da će svirati za Warner Bros Records. Zbog Copyright-a Britanske grupe Hybrid, morali su da promene ime. Chester je preporučio Linkin Park, jer je svaki dan posle snimanja prolazio kroz Lincoln Park u Santa Monici. Ostali momci su se složili sa njim.
Sa Linkin Parkom ima značajnu karijeru. 6 studijskih albuma, mnoštvo nagrada, veliki broj koncerata. Osim sa njima, nastupao je sa veoma značajnim imenima svetske muzičke scene : Slash, Paul McCartney, Busta Rhymes, Mötley Crüe, Santana… Bendu Dead by sunrise priključio se 2005.godine i sa njima je snimio album Out of Ashes. U februaru 2013.angažovan je od strane sastava Stone Temple Pilots sa kojima je snimio pesmu „ Out of time“ i održao par koncerata, međutim morao je da napusti bend 2015.zbog obaveza i stvaranja novih pesama sa Linkin Parkom. Oprobao se i u glumačkim vodama. Glumio je u filmovima Crank, Crank High Voltage, Saw 7, Artifact.
Ima šestoro dece, trenutno je oženjen Talindom Bennington. Njegov glas je fascinantan, nije mu problem da peva ni visoke ni niske tonove, da repuje, da vrišti … Setimo se samo njegove obrade čuvenog Adelinog hita „Rolling in the deep“ ili „Whole lotta love“ legendarnog sastava Led Zeppelin. Osim neverovatnog glasa, poznat je i po mnoštvu tetovaža, a kaže da svaka od njih ima svoju priču.
Izlazak novog albuma Linkin Park je najavio za drugu polovinu ove godine.
